Kariyerine akademisyen olarak başlayan Münih doğumlu Dies, 1980’lerin sonlarına doğru Bosch’ta işe başladı ve 1994’e kadar firmanın İspanya fabrikasında görev aldı. Daha sonra BMW’ye katılan Diess, üç yıllık bir maratonun ardından yönetim kurulu seviyesine kadar çıkmayı başardı. Başlangıçta Alman markanın satın alma müdürü olarak görev yaparken daha sonra Ar-Ge bölümüne yöneldi. Şirketin yönetimini, rakibi Herald Krüger ele geçirince burada kendisine yer olmadığını hissederek işten ayrıldı ve 2015 yazında Volkswagen’e geçti.